Своеобразие художественного стиля региона определило местонахождение Вологды на границе между средней полосой России с ее старыми художественными центрами и Севером, где процветало народное, преимущественно крестьянское искусство. Для древнейших произведений начиная с XIV в. характерны сочетание достижений искусства крупных художественных центров с простотой и непосредственностью северных писем, а также графичность изображения и темно-синий фон. Это иконы: «Богоматерь с Младенцем на престоле, с предстоящими свт. Николаем и свт. Климентом» (2-я пол.- кон. (?) XIV в., "Богоматерь Одигитрия" из собрания С. П. Рябушинского (кон. XIV в., ), житийный образ свт. Николая Чудотворца из церкви Борисоглебского Карчагского погоста близ Грязовца (кон. XIV нач. XV в.). Некоторые из ранних икон связаны с именами русских святых и иконописцев, например "Святая Троица" т.н. Зырянская (с зырянской надписью из книги Бытие), по преданию, написана свт. Стефаном Пермским (XIV в). "Богоматерь Умиление Подкубенская" (1-я треть XIV в.) происходила, согласно преданию, из Спасо-Каменного монастыря на Кубенском озере и почиталась как произведение прп. Дионисия Глушицкого, которому приписывали прижизненный образ прп. Кирилла Белоезерского (1424)и две иконы из Семигородной Успенской пустыни - чтимое "Успение Пресвятой Богородицы" и "Св.Иоанн Предтеча в пустыне". Среди позднее работавших в крае столичных мастеров самым известным был Дионисий, на рубеже XV - XVI вв. написавший Деисус для собора Спасо-Каменного монастыря (1481, утрачен), образ прпд. Димитрия Прилуцкого в житии (ок. 1503), иконостасы для соборов Павлова Обнорского (1499 - 1500) и Ферапонтова (ок. 1502) монастырей. Вершина творчества Дионисия и последняя его работа на территории Вологодской епархии - фрески собора Ферапонтова монастыря (1502). Значительный интерес представляет изображение ещё не канонизированных в то время основателей монастыря преподобных Ферапонта и Мартиниана, предстоящих свт. Николаю и Богоматери (1502).

Для вологодской иконописи XVI в. характерно отсутствие стилистического единства, связь как с северной и новгородской, так и с московской традицией, а на периферии и с другими региональными школами (например, в районе Череповца - с Пошехоньем, близ устюжны - с Угличем). Среди наиболее выдающихся памятников того времени - Деисус и храмовая икона из Покровского Глушицкого монастыря, праздничный чин из Корнилиева Комельского монастыря, Деисус 1517 г. из Троицкой церкви Филиппо-Ирапской пустыни (Череповецкое музейное объединение), иконы "Св. Иоанн Предтеча" из Дюдиковой пустыни, "Снятие с Креста" из Сретенской церкви и "Чудо св. Георгия о змие", "Преображение" из Куржекской церкви (Вытегородский музей), "Архангел Гавриил" и "Св. Иоанн Предтеча" из церкви Успения Пресвятой Богородицы села Девятины, стиль которых характерен для новгородской школы. Резные иконы "Чудо св. Георгия о змие" и "Св. Параскева Пятница".

Наиболее ранние дошедшие до нас образцы книжной миниатюры представлены в Евангелии апракос (кон. XIV - нач. XV в.), в Каноникак 1408 и 1423 гг., в 3 Евангелиях XIV - 1-й трети XV в. (в т. ч. в Христофоровом Евангелии), Псалтири 1424, Апостоле 1-й трети XV в.

Замечательными памятниками прикладного искусства XV-XVI BB. являются панагии и потир из Спасо-Каменного монастыря и т. н. Киликиевский крест из Спасо-Прилуцкого монастыря, напрестольный резной крест из Кириллова Белозерского монастыря, образ «Св. Троицы» из Сямского Богородице-Рождественского монастыря. Древнейшие произведения лицевого шитья - 2 покрова на раки преподобных Димитрия Прилуцкого (XV в.?) и Григория Пельшемского (XVI в.). Из мастерских русских великих княгинь и цариц происходят несколько покровов нa раку и пелен с изображением прп. Кирилла Белозерского: вклады Соломонии Сабуровой (1514), Анастасии Pомановны (1548 И 1555), Марии Нагой (1592). Особенно славилось шитье Горицкого монастыря нa Шексне, его мастерская была основана княгиней Евфросинией Старицкой (плащаница "Положение во гроб», 1565); а в XVII в. нa созданные здесь произведения повлияли работы сольвычегодских мастеров двора Строгановых.

Иконопись и монументальная живопись в Вологодской епархии особого расцвета достигли в XVII в. Ha вклад царского дьяка Никифора Шипулина артелью во главе с костромичом Любимом Агеевым был расписан собор Кириллова Белозерского монастыря (1641, в 1645 для него были изготовлены царские врата в серебряном окладе на средства царя Алексея Михайловича). Ярославским изографом Дмитрием Григорьевым Плехановым с 30 "товарищами" (сразу после его работ в Успенском соборе Троице-Сергиевой лавры) был расписан Софийский собор (1686 - 1688). В те же годы вологодские посадские люди, братья Ермолай и Яков Сергиевы, создали ряд произведений для вологодских церквей, из которых наиболее значителен иконостас Софийского собора. Впоследствие иконы были переданы из собора в Богоявленскую церковь села Раменья, вотчину архиерейского дома, где погибли (ок. 1940; кроме иконы «Тайная вечеря»). Иконы для устюженского собора (1688 - 1689) писали мастера московской Оружейной палаты, в т. ч. Кирилл Уланов. 3авершил эпоху вологодской живописи XVII в. Иван Григорьев Марков, представитель династии мастеров Автономовых, тяготевший к барочным развернутым многоплановым композициям с детализированным сюжетом (образ Воскресения Христова из церкви Преображения Господня, что нa Болоте (1702), иконы прецодобных 3осимы и Савватия Соловецких из Константино-Еленинской и Георгиевской церквей Вологды (1709).

Между 1713 и 1720 гг., возможно, под руководством знаменщика Феодора Фёдорова ярославскими мастерами на иконографической основе Библии Пискатора были созданы 8 поясов росписи в Покровекой церкви нa Козлене и росписи церкви св. Иоанна Предтечи в Рощенье (ок. 1717), которые отличаются графичностью и особым динамизмом (сохранился иконостас). По образцу церкви св. Иоанна Предтечи и Благовещенской церкви в Ярославле была расписана церковь прп. Димитрия Прилуцкого в Вологде (1721 ?). Уникальный для Вологды 5-тябловый иконостас из 86 образов находился в Иоанно-Богословском храме-музее (1744), но включал более древние иконы XVII - нач. XVIII в. (расчищен М. О. Чириковым в 1904-1906 попечением свящ. В. Ф. Кулакова). Того же времени изготовления и единственные в своем роде резные святцы - Четьи-Минеи (утрачены), находившиеся в церкви.

Редким образцом иконописи петровской эпохи является Азовская икона Божией Матери «3намение» из церкви Покрова Пресвятой Богородицы в селе Анхимове, по преданию написанная её настоятелем в 1711 (1729 ?) г. в память о посещении его дома имп. Петром I (Вытегорский музей). К 1737-1744 гг. в соборе Св. Софии был установлен во всю высоту до сводов (23 м) сохранившийся доныне 5-ярусный золочёный иконостас. По благословению eп. Амвросия (Юшкевича) иконостас изготовил монах Арсений (Борщевский), иконы написал живописец М. К. Искрицкий. В стиле иконостаса органично сочетаются барочные и древнерусские черты. В Устюжне, в Казанской церкви, сохранилась роспись (1756-1757), выполненная ярославскими иконописцами; собор Рождества Пресвятой Богородицы в сер. XVIII в. украсил барочный иконостас.

Памятником церковного искусства переходной эпохи от барокко к классицизму является также золочёный резной иконостас Спасо-Преображенского собора в Белозерске (рубеж XVIII-XIX вв.), исполненный по инициативе купца Ивана Горина и близкий к произведениям М. Ф. Казакова, со скульптурой, колоннами коринфского ордера, уникальным завершением в виде Ковчега завета и скульптурной композицией (на сюжет из 1-й гл. Откровения Иоанна Богослова). Подобные иконостасы находятся н Николо-Владычной (1793) и Димитриевской церквах Вологды. Ha севере и северо-востоке края (Великий Устюг, Тотьма, Сольвычегодск, Яренск) изготовляли резные иконы Спасителя(особенно «в темнице»), Пресвятой Богородицы, апостолов, свт. Николая, вмч. Георгия Победоносцa, вмц. Парасксвы.

Среди работ столичных мастеров - расписанных В. Л. Боровиковским "ковчег» (дарохранительница; нe сохранилась) в Семигородной Успенской пустыни. Нa севере и северо-востоке края (Великий Устюг, Тотьма, Сольвычегодск, Яренск) получило pacпpoстранение изготовление резных (скульптурных) икон.

Образцы монуметальной живописи XIX - нач. ХХ в. сохранились фрагментарно, напр. росписи церквей ап. Андрея Первозванного (1866-1873) и св. Лазаря Четверодневного (нач. XX в.) в Вологде.